Entre muchas distinciones, ha sido merecedor de 10 Premios Grammy, desde 1976, con This Masquerade como disco del año, hasta 2006, con God Bless The Child, como mejor interpretación vocal de R&B tradicional.1
Niño virtuoso de la guitarra, grabó su primer single "It should have been me" a la edad de los 10 años. Su música ha abarcado tanto el swing y el bop como el hard bop, el quiet storm y la fusión del jazz con el pop y el soul; en Benson se pueden reconocer las influencias de Charlie Christian y Wes Montgomery. Es un guitarrista con un gusto supremo, un bonito sonido redondo, un maravilloso sentido lógico en la construcción de sus solos, gran dominio de la velocidad de ejecución, y todo ello ejecutado siempre con un swing impresionante e impecable.
